A sus 8 años ingresó en las categorías inferiores del Sunderland AFC donde pasó por casi todos los equipos y con solo 15 años recibió la primera llamada de la federación inglesa, para formar parte de la selección Inglesa sub-16 en 2009.
En 2011 Pickford firmó su primer contrato profesional, pero no se asentó en la portería del Sunderland y se fue cedido a Darlington, Alfreton Town, Burton Albion, Carlise United, Bardford City y Preston North End, 6 préstamos en 5 años tuvo en las que cultivó la perseverancia.
En 2016 Sunderland apostó por él y con esta oportunidad el Everton decidió comprarlo, con 23 años se consolidó y tuvo su premio en la Selección donde es una de las principales figuras no solo de Inglaterra sino de Europa.